Эргостерол

Фармакологическая группа: стеролы; грибковые стеролы; провитамин витамина D2
Молекулярная формула: C₂₈H₄₄O
Молярная масса: 396,65 г/моль
Температура плавления: 160,0°C
Температура кипения: 250,0°C

Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3-бета-ол) представляет собой грибковый стерол, названный в честь спорыньи (ergot), грибков, откуда впервые был выделен эргостерол. Эргостерол не встречается в растительных или животных клетках. Он входит в состав дрожжей и грибковых клеточных мембран, служа в качестве холестерина в клетках животных. Существуют данные, что эргостерол содержится в травах, таких как рожь и люцерна (включая ростки люцерны), и в цветущих растениях, таких как хмель. У растений очень часто обнаруживается наличие грибков, так как грибки являются неотъемлемой частью системы биологического распада травы. Поскольку эргостерол является провитамином витамина D2, при ультрафиолетовом (УФ) облучении травы с грибками может наблюдаться производство витамина D2. Однако в результате этого производства мы получим форму витамина D из эргостерола грибка (как и при УФ-облучении дрожжей и грибков), а не из растения. Получение эргостерола из растений в принципе невозможно.

Предшественник витамина D2

Эргостерол является биологическим предшественником (провитамином) витамина D2. При УФ-облучении эргостерол превращается в виостерол, а затем преобразуется в эргокальциферол, форму витамина D, также известную как витамин D2. По этой причине, при УФ-облучении дрожжей (например, пивных дрожжей) и грибков (например, грибов), производится значительное количество витамина D2. Этот вид витамина D2 является единственным доступным пищевым источником витамина D для вегетарианцев, хотя они также могут получить достаточное количество витамина D под воздействием солнечного света. Производство пищевого витамина D из грибков включает в себя кормление производящих молоко коров УФ-облученными дрожжами (содержащими D2 из эргостерола в дрожжах). Эта форма витамина в конечном итоге выделяется из коровьего молока в виде D2. Однако более популярно непосредственное «обогащение» молока путем добавления в него витамина D3. Наиболее известной процедурой является так называемый «процесс Стинбока», когда молоко подвергается прямым воздействиям ультрафиолетового света, который преобразует натуральный 7-дегидрохолестерин, содержащийся в молоке, в витамин D3.

Мишень для противогрибковых препаратов

Поскольку эргостерол присутствует в клеточных мембранах грибов и отсутствует в клеточных мембранах животных, он используется для целевого производства противогрибковых препаратов. Эргостерол также содержится в клеточных мембранах некоторых простейших, например, трипаносом. Некоторые противогрибковые препараты используют для лечения Западноафриканского трипаносомоза. Амфотерицин В, противогрибковый препарат, действует на эргостерол. Он физически связывается с эргостеролом в мембране, создавая тем самым в мембранах грибках полярное поле. Это приводит к тому, что ионы (преимущественно калий и протоны) и другие молекулы начинают просачиваться наружу, вызывая в итоге смерть клетки. В настоящее время имеется более безопасная замена Амфотерицина В, однако его по-прежнему используют, несмотря на побочные эффекты, включающие опасные для жизни грибковые или другие инфекции. Миконазол, Итраконазол и Клотримазол действуют иначе, ингибируя синтез эргостерола из ланостерола. Эргостерол представляет собой более мелкую молекулу, по сравнению с ланостеролом; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, терпеноида длиной в 15 атомов углерода, в ланостерол, имеющий 30 атомов углерода. Затем удаляются две метильные группы, что приводит к созданию эргостерола. «Азольный» класс противогрибковых препаратов ингибирует фермент, ответственный за деметилирование в биосинтезе между ланостерином и эргостеролом.

Другие области применения

Эргостерол также используется в качестве индикатора биомассы грибов в почве. Хотя со временем, если держать его ниже точки замерзания и в темном месте, он может портиться, однако эту деградацию можно замедлить или даже полностью остановить. Исследования показали, что эргостерол обладает противоопухолевыми свойствами.

Токсичность

Эргостерол в виде порошка вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Его употребление в больших количествах может вызывать гиперкальциемию, которая (в тяжелом состоянии) может привести к накоплению запасов солей кальция в мягких тканях, в частности, тканях почек.

Витамин D (Кальциферол, виостерол, эргостерол)

Витамин D — группа биологически активных веществ (в том числе холекальциферол и эргокальциферол). Холекальциферол синтезируется под действием ультрафиолетовых лучей в коже и поступает в организм человека с пищей. Эргокальциферол может поступать только с пищей.

Витамины группы D являются незаменимой частью пищевого рациона человека. Суточная потребность (RDA) в возрасте от 1 до 70 лет (включая беременных и кормящих матерей) составляет 15 мкг холекальциферола или 600 ME (международных единиц).

Сам витамин D (холекальциферол и эргокальциферол) на самом деле является провитамином. Для активации холекальциферол сначала должен превратиться в печени в 25-гидрокси-холекальциферол (сокращенно 25(HO)D), а затем в почках — в 1,25-дигидрокси-холекальциферол (кальцитриол).

При оценке адекватности обеспечения конкретного человека витамином D, наиболее полезным и универсальным лабораторным показателем является концентрация 25-гидрокси-холекальциферола в сыворотке крови

Её минимальное значение, обеспечивающее оптимальное здоровье костей у большинства людей в популяции, составляет 20 нг/мл (50 нмоль/л). Однозначно установить дополнительную пользу от достижения значений выше 30 нг/мл (75 нмоль/л) в клинических исследованиях не удалось. Тем не менее согласно некоторым рекомендациям, «оптимальным» считается интервал 30-60 нг/мл (75-150 нмоль/л).

Растворим в жирах. Жиры также необходимы для адекватного всасывания этого витамина в кишечнике. Основным источником промышленного получения витамина D (эргостерола) служат дрожжи.

Дефицит витамина D — явление достаточно распространённое. В США, по данным крупного популяционного исследования, проведенного в 2001—2006 годах, распространенность «риска дефицита» витамина D у взрослых и детей старше 1 года составила 8 %. К ней можно прибавить 24 % людей со статусом «риск неадекватного потребления».

В сумме это почти треть населения США. В ряде других стран, с достаточным уровнем солнечного облучения, таких как Индия, Пакистан, Иран, Китай, значительная доля населения (по некоторым данным, до 60-80 %) имеют симптомы дефицита витамина D.

Однако, приводимые цифры распространенности «дефицита» витамина D могут значимо отличаться в зависимости от того, какой уровень 25-гидрокси-холекальциферола в крови берётся за пограничный (16, 20 или 30 нг/мл или какой-либо другой). Институт медицины

25(HO)D — концентрация 25-гидрокси-холекальциферола в сыворотке крови

Долговременный дефицит витамина D может приводить к увеличению заболеваемости раком, увеличивает вероятность развития остеопороза. Гиповитаминоз D играет основную роль в развитии рахита у детей.

Гипервитаминоз витамина D может вызывать нарушения метаболизма кальция, приводящие к гиперкальциемии и гиперкальциурии. При длительном лечении эргокальциферолом или холекальциферолом гиперкальциемия обычно обусловлена накоплением провитамина D3, но может быть вызвана одновременным избыточным потреблением пищевых продуктов, содержащих много кальция, например молочных продуктов.

Источники

• Синтез в организме: предшественник холекальциферола — превитамин D3 образуется в эпидермисе кожи под воздействием ультрафиолетовых лучей солнечного света из провитамина D3. Превитамин D3 превращается в холекальциферол путем термической изомеризации (при температуре тела). В эпидермисе холекальциферол связывается с витамин-D-связывающим белком и в таком виде поступает в кровь и переносится в печень.
• Животные: жирные сорта рыбы, рыбий жир; в значительно меньшей степени сливочное масло, сыр и другие жирные молочные продукты, яичный желток, икра
• Растительные: эргокальциферол образуется в клетках грибов из эргостерола. Основным источником эргокальциферола для человека являются некоторые виды грибов.

В расчете на 100 г, в печени животных содержится до 50 ME витамина, в сливочном масле — до 35 ME, в яичном желтке — 25 ME, в мясе — 13 ME, в кукурузном масле — 9 ME, в молоке — от 0,3 до 4 ME на 100 мл при суточной потребности человека 600 ME, поэтому даже при диете, ограниченной этими продуктами питания и лишенной жирной морской рыбы, без достаточного нахождения на солнце потребность организма в витамине D не может быть полностью обеспечена.

Суточная норма витамина D

Функции

Главной функцией витамина D является обеспечение всасывания кальция из продуктов питания в тонком кишечнике (преимущественно в двенадцатиперстной кишке). Также ряд клинических исследований заставляет предполагать следующие дополнительные функции витамина D: участие в регуляции размножения клеток, обменных процессов, стимуляция синтеза ряда гормонов.

Формы

Название	Химическая структура	Строение
Витамин D1	сочетание эргокальциферола с люмистеролом, 1:1
Витамин D2	эргокальциферол (производное эргостерола)
Витамин D3	холекальциферол (образуется из 7-дигидрохолестерола в коже)
Витамин D4	2,2-дигидроэргокальциферол
Витамин D5	ситокальциферол (производное 7-дигидроситостерола)
Витамин D6	сигма-кальциферол

Поделиться в соц. сетях

Психолог, специалист по коррекции питания и пищевого поведения. Все статьи автора

Аскорбиновая кислота́ — органическое соединение, родственное глюкозе, является одним из основных.

Витамин Е — группа природных соединений производных токола. Важнейшими соединениями.

Биологическая роль стеринов в человеческом организме: творцы эволюции

Биологическая роль стеринов в человеческом организме? Какие ассоциации возникают у нас со словами «жир» и «холестерин»? Скорее всего, большинство людей, не задумываясь, ответят: «Избыточный вес, проблемы с сердцем и сосудами». Безусловно, ожирение пагубно отражается на здоровье, но немногим известно, что дефицит жиров в организме может навредить куда больше, чем пара-тройка лишних килограммов. Современная наука доказала, что липидные соединения не просто важны для животного мира, но являются, без преувеличения двигателями и творцами эволюции. В нашей статье речь пойдет о том какова биологическая роль стеринов – важнейших представителей липидной группы.

Биологическая роль стеринов: Химические свойства стеринов и история их открытия

Рассмотрим общие химические свойства стеринов. Стерины (стеролы) – циклические стероидные спирты природного происхождения, относящиеся к группе липидов (жиров). Существует несколько видов этих веществ, но для человеческого организма полезны и важны только три из них.

• Фитостерины усваиваются из продуктов растительного происхождения. В синтезированном виде представляют собой белый порошок с характерным резким запахом. Обладают наибольшей биологической активностью и являются наиболее ценными для человека липидными соединениями. Менее устойчивы к кислотной среде желудка, поэтому быстрее остальных усваиваются в организме и выводятся естественным путем, не образуя отложений. Насчитывается около 40 видов фитостеринов, важнейшим из которых является ситостерин, впервые полученный химическим путем в 1922 году.
• Зоостерины содержатся в организме всех позвоночных животных и участвуют в образовании клеточной структуры. Важнейшим представителем этой группы является всем известный холестерин. Кстати, производство данного вещества на 80 процентов осуществляет сам человеческий организм, а остальное мы получаем из пищевых источников.

Холестерин впервые синтезировал в 1769 году французский химик Пулетье де ла Саль. Изучая химический состав желчных камней, ученый случайно выделил белую субстанцию, похожую на воск, назвав обнаруженное вещество «жировоском». В 1815 году открытие обрело свое современное научное название, производное от латинских слов «холе» – желчь и «стерин» – жирный.

• Микостерины, содержащиеся в спорах грибов и дрожжей, также полезны для человеческого организма. Самым ценным их этих соединений является эргостерин, который, под воздействием ультрафиолетовых лучей, преобразуется в столь необходимый человеческому организму витаминD. Впервые эксперимент по его выделению успешно провел в 1901 году немецкий биохимик Адольф Отто Рейнгольд Виндаус.

Интересный факт. При изучении окаменелостей, возраст которых оценивается в 2,5 миллиарда лет, ученые обнаружили в их составе стераны – вещества, являющиеся производными для стероидов. Дальнейшие исследования привели к сенсационному выводу: развитие сложных организмов на земле стало возможным, благодаря преобразованию липидных соединений – стеринов. Таким образом, можно с полной уверенностью назвать эти вещества «творцами эволюции».

Биологическая роль стеринов в человеческом организме

Рассмотрим биологическую роль стеринов в нашем организме. Начнем с самой обширной и важной группы – фитостеринов. Итак, назовем основные функции, которые они выполняют.

• Регулируют уровень холестерина в организме, предотвращая развитие атеросклероза, а кроме того, значительно снижают риск возникновения инфаркта и инсульта.
• Укрепляют иммунитет, препятствуя развитию простудных заболеваний, приступов астмы и воспалительных процессов.
• Благотворно влияют на здоровье сильного пола, блокируя выработку дигидротестостерона. Таким образом, в значительной степени снижается риск развития аденомы предстательной железы и других серьезных заболеваний мужской мочеполовой системы.
• Важную биологическую роль стерины выполняют и в женском организме: помогают уменьшить неприятные симптомы, связанные с возникновением менопаузы, участвуют в синтезе гормона эстрадиола, тонизируют и укрепляют стенки матки.
• Научно подтверждено, что фитостерины способны запускать процесс самоуничтожения раковых клеток, тем самым помогая бороться с развитием онкологических заболеваний простаты, молочных желез, легких, желудка и толстой кишки. Кроме того, перспективным является применение их для лечения такого серьезного заболевания крови, как лимфолейкоз.
• Контролируют уровень сахара в крови и способствуют синтезу инсулина. Эти свойства делают их важным средством для борьбы с развитием сахарного диабета.
• Важно отметить, что эти скромные творцы эволюцииявляются также источником молодости и красоты, поскольку стимулируют выработку коллагена, отвечающего за здоровое состояние кожи, волос, ногтей.
• Борются с развитием грибковых инфекций, образованием желчных камней, ускоряют заживление язв и ран.
• Нормализуют обменные процессы в организме, являются натуральными антиоксидантами.
• Восполняют энергетические ресурсы организма во время серьезных физических нагрузок, препятствуя выработке стрессового гормона кортизола. Это важное свойство для тяжелоатлетов и бодибилдеров, стремящихся сохранить мышечную массу.

Трутневый расплод

Одним из важнейших природных источников фитостеринов является трутневый расплод, входящий в состав спортивной пищевой добавки «Леветон Форhttps://leveton.su/sredstvo-profilaktiki-rakovyx-zabolevanij/те». Этот уникальный комплекс витаминов, минералов и аминокислот помогает атлетам не только сохранить, но и нарастить мышечную массу, а также восстановиться после тяжелых тренировок.

Биологическая роль стеринов животного происхождения столь же велика, поэтому о ней расскажем отдельно. Давайте посмотрим, какие функции в нашем организме выполняет такое неоднозначное, но вместе с тем, жизненно необходимое вещество, как холестерин.

• Входит в состав большинства важнейших гормонов, включая тестостерон и эстрадиол.
• Участвует в формировании клеточных мембран и является проводником в межклеточном сообщении.
• Участвует в производстве витаминовA,D,E,K.
• Попадая в печень, преобразуется в желчные кислоты, утилизирующие накопленные жиры.
• Стимулирует деятельность головного мозга.

Биологическая роль стеринов: Суточная потребность в стеринах

Нужно сказать, что суточная потребность в стеринах для каждого их вида определяется отдельно. Для зоостеринов эта цифра составляет 0,3 грамма, а для фитостеринов – 2-3 грамма. При этом нельзя забывать, что для нашего организма важны и те, и другие, поэтому необходимо разнообразить ежедневный рацион. К тому же, растительные стерины, являющиеся главными оппонентами холестерина, помогают поддерживать его уровень в норме, не позволяя навредить организму. Для людей, страдающих заболеваниями сердца и сосудов ежедневная норма потребляемых стеринов должна устанавливаться лечащим врачом.

Чем грозит нехватка стеринов в организме?

Посмотрим, чем грозит нехватка стеринов в организме, и каковы ее симптомы.

• При дефиците фитостеролов происходит резкое повышение уровня холестерина в организме, приводящее к развитию атеросклероза (образование холестериновых бляшек, перекрывающих ток крови).
• Нарушение психоэмоционального состояния: хроническая усталость, перепады настроения, депрессии, нервные срывы.
• Проблемы с пищеварением.
• Гормональный дисбаланс, ожирение.
• Ухудшение состояния костной ткани, риск развития остеопороза.
• Ослабление иммунитета.
• Половая дисфункция.
• Ухудшение состояния кожи, волос, ногтей.
• Преждевременное старение.
• Дефицит холестерина у беременных женщин может привести к преждевременным родам.

Чем опасен избыток стеролов?

А теперь посмотрим, чем может опасен избыток стеролов:

• Избыток холестерина приводит к развитию атеросклероза.
• Нарушение свертываемости крови, повышение артериального давления.
• Боли в сердце, повышенный риск возникновения инфаркта.
• Ухудшение состояния костей и суставов.
• Ухудшение состояние печени, почек, желчного пузыря, селезенки. Появление почечных и желчных камней.
• Снижение потенции и либидо.
• Желудочно-кишечные расстройства: тошнота, метеоризм.
• При избытке фитостеролов может развиться ситостеролемия – очень редкое заболевание, характеризующееся накоплением растительных жиров в крови и тканях.

Пищевые источники стеринов

Перечислим главные пищевые источники стеринов. Зоостеринами особенно богаты:

• куриные и перепелиные яйца;
• свиное сало;
• говяжья печень, почки, мозги;
• некоторые сорта речной рыбы (карп, сазан, щука);
• морская рыба (сельдь, сардина, скумбрия) и морепродукты (особенно креветки);
• печень трески;
• коровье молоко.

К пищевым источникам фитостеринов относятся:

• растительные масла (кукурузное, льняное, хлопковое, рапсовое, соевое, арахисовое, оливковое, подсолнечное);
• апельсиновый сок;
• черный шоколад;
• авокадо;
• маргарин;
• дрожжевой хлеб;
• бобовые культуры (горох, бобы, фасоль и многие другие);
• орехи, особенно фисташки и миндаль, а также подсолнечные и кунжутные семечки;
• ростки пшеницы;